Фамилия Вашковскии — довольно редкая и её написание сразу привлекает внимание: двойное «и» на конце. В русской традиции фамилии на -ский обычно оканчиваются на -ий (мужской род) или -ая (женский). Форма «Вашковскии» может быть либо старой орфографической записью (до реформы 1918 года фамилии на -ский нередко писали с двумя «и» — «Вашковскій»), либо результатом упрощения при смене паспортных документов, когда буквы перепутали или записали на слух. В любом случае, перед нами фамилия польского или западнорусского типа с суффиксом -ск(ий).

Основа фамилии — «Вашков». Это либо прозвище от имени Вашко, которое в старину было уменьшительной формой от канонического имени Иван (в белорусском и украинском диалектах «Васька» переходило в «Вашко»), либо от имени Вас (сокращённое от Василий). В польском языке есть слово wasz — «ваш», но для прозвища это маловероятно: фамилии от местоимений почти не образовывались. Правдоподобнее версия, что Вашко — это западнорусский или польский вариант имени Васька, а суффикс -ов- указывает на принадлежность: «сын Вашка».

Модель образования «Вашков + -ский» характерна для шляхетских фамилий Речи Посполитой. В XVI–XVIII веках многие крестьяне и мещане, получая фамилии, брали за основу имя отца и добавляли дворянский суффикс -ский, который изначально указывал на владение землёй (например, от названия поместья). Однако в случае с «Вашковскии» топонимическая версия слабая: нет известного села Вашково или Вашков, от которого могла пойти фамилия. Скорее всего, это «искусственная» фамилия, созданная по польскому образцу для идентификации человека по отцу.

Географически фамилия тяготеет к западным регионам бывшей Российской империи: Беларусь, Украина, Польша. В России она встречается единично, часто среди потомков переселенцев из этих земель. Сословно носители могли быть как мещанами, так и обедневшей шляхтой, которая после разделов Польши перешла в податные сословия.

Интересная деталь: в польском языке фамилия звучала бы как Waszkowski (с буквой «ш»), и её русская запись «Вашковскии» — это фонетическая передача польского произношения. Если ваш предок писался через два «и», это может быть следствием дореволюционной орфографии, а не ошибкой.