Фамилия Вашкинский — типичный пример «географической» фамилии, образованной от названия реки Вашка. Это левый приток Мезени, протекающий по Республике Коми и Архангельской области. Гидроним, по мнению исследователей, восходит к коми слову «вож» — «приток, ветвь, ответвление». Первоначальное значение «Вашка» — главный, основной приток Мезени. На русской почве произошло закономерное изменение: Важ > Важ-ка > Ваш-ка.

Суффикс -ский в фамилии указывает на связь с местностью: такую модель обычно получали те, кто был родом из села или деревни, стоявшей на этой реке. Нижнее течение Вашки (от села Кеба) издавна заселено русскими, поэтому предок носителя фамилии, скорее всего, был уроженцем одного из тамошних поселений. Прозвище Вашка давали человеку по месту жительства, а уже его потомки закрепили за собой фамилию Вашкинский.

Любопытно, что в основе лежит не личное имя, а именно гидроним, что встречается реже, чем фамилии от крестильных имён или профессий. Это сразу сужает круг возможных версий происхождения: версия от уменьшительной формы имени Иван (Ванечка > Вашка) менее вероятна, так как суффикс -ский в таком случае был бы нетипичен — скорее получилась бы фамилия Вашкин. Формант -ский прочно привязывает фамилию к топонимике, а не к антропонимике.