Фамилия Вашкинская — редкая для русского уха, хотя её суффикс -ск- сразу выдает географическое или топонимическое происхождение. Такие фамилии обычно указывают на связь с местностью: либо предок владел землей (дворянский вариант), либо просто жил в селе или деревне с похожим названием. В основе фамилии лежит топоним Вашкино или Вашкин — такие названия встречаются в России, например, в Вологодской области есть поселок Вашки. Но есть и другой, более личный вариант: прозвище Вашка — уменьшительная форма от имени Василий (через форму Вася). Если так, то фамилия образована не по типичной модели «Вашкин + а» (как женская форма от мужской фамилии), а сразу как притяжательное прилагательное от названия усадьбы или села, где жили Вашкины.

Суффикс -ская указывает на то, что фамилия могла принадлежать женщине (в старых документах часто писали «вдова Вашкинская» или «девица Вашкинская»), но в современном русском языке это уже не родовая форма, а полноценная фамилия, которая склоняется по падежам. Мужской вариант — Вашкинский, он встречается чаще, но и женская форма закрепилась как самостоятельная.

География фамилии узкая: по данным открытых источников, носители сосредоточены в основном на северо-западе России — в Вологодской, Архангельской областях и Карелии. Это совпадает с распространением топонимов на -вашк- (река Вашка, озеро Вашкозеро). Вероятнее всего, предки были крестьянами или мещанами, которые получили фамилию по месту жительства — например, из деревни Вашкино.

Сложность в том, что фамилия могла возникнуть и как искусственная, семинарская — когда в духовных училищах ученикам давали фамилии по названиям сел или приходов. Но для Вашкинской это маловероятно: слишком она привязана к локальному северному говору, где «вашка» могло означать и «валенок», и «неповоротливого человека» (в диалектах). В любом случае, основа ясна — либо от имени Василий, либо от географического названия, и обе версии ведут на Русский Север.