Фамилия Васылаки — редкий для России пример фамилии, образованной по греческой или молдавской модели. Её основа — имя Василий, а суффикс -аки указывает на происхождение из южного Причерноморья или Балкан.

В греческом языке суффикс -акис (в русской передаче часто -аки) — типичный уменьшительный, но в фамилиях он закрепился как патронимический, то есть указывающий на родство. Васылаки — это «маленький Василий» или «сын Василия». Такая модель особенно распространена на Крите и среди греков Приазовья, которые переселялись в Российскую империю в XVIII–XIX веках. Однако в Молдавии и на юго-западе Украины суффикс -ак/-аки тоже встречается в фамилиях, и там он мог прирастать к основе без уменьшительного оттенка, просто оформляя фамилию по местной моде.

Написание через «ы» — Васылаки, а не Василаки — почти всегда говорит о том, что фамилия прошла через украинскую или южнорусскую фонетику. В этих говорах безударное «и» после твёрдого согласного могло переходить в «ы»: так имя Василь превращалось в Васыль. Поэтому фамилия могла возникнуть и в среде украинских или молдавских крестьян, где имя Василий было одним из самых распространённых.

Сословно носители фамилии Васылаки редко принадлежали к дворянству. В основном это крестьяне или мещане, а в греческих колониях — торговцы и ремесленники. Географически фамилия встречается в документах XIX века в Бессарабии, Таврической губернии и на Кубани — регионах, куда оседали греческие переселенцы.

Спорных версий происхождения у этой фамилии немного. Попытки связать её с тюркским словом «васыл» (достигший) или с румынским «vasal» (вассал) лингвистически слабы: суффикс -аки нехарактерен для тюркских и западнороманских языков. Самая надёжная версия — греческая или молдавская, от имени Василий.