Фамилия Вайнагий — редкая и нестандартная для русского уха. Её происхождение почти наверняка не славянское, искать в ней корень от какого-нибудь древнерусского «вай» или «наг» было бы ошибкой. Скорее всего, перед нами фамилия, адаптированная при переселении или при записи в документы, и её нужно разбирать с конца, а не с начала.

Наиболее вероятная версия — топонимическая. Окончание -ий характерно для фамилий, образованных от географических названий (особенно польских, белорусских, украинских или прибалтийских). Основа «Вайнаг» может быть искажённым или записанным на слух названием балтийского или западнославянского поселения. Например, в Литве есть топонимы с корнем Vain- (Vainius, Vainai), а в Польше — с корнем Wojn- (от «война»). Переселенец из таких мест, скажем, из деревни Вайнаги (гипотетическое название), получал прозвище или фамилию Вайнагий — «тот, кто из Вайнаг».

Вторая версия, менее распространённая, но имеющая право на существование, — искусственное или семинарское происхождение. В духовных училищах XVIII–XIX веков ученикам нередко давали «благозвучные» фамилии, образованные от латинских или греческих слов. Вайнагий может быть переосмыслением латинского «vinea» (виноградник, лоза) или «vinum» (вино) с добавлением суффикса, но эта гипотеза слабая: форма «Вайнагий» для латинского корня нехарактерна, а прямой связи с виноделием нет.

Что касается суффиксальной модели, то здесь мы видим типичный случай фамилии-прилагательного, отвечающей на вопрос «чей?» или «откуда?». Окончание -ий в русском языке часто замещает иноязычные -is, -as, -us. Если бы фамилия была чисто русской, мы бы ждали форму Вайнагов или Вайнагин. Наличие именно -ий указывает на то, что фамилия либо пришла в готовом виде из польско-литовской среды, либо была записана в канцелярии с «облагораживающим» окончанием, чтобы звучала как дворянская (сравните: князь Волконский, но здесь без -ск-).

Сословная принадлежность носителей фамилии Вайнагий — скорее всего, мещане или однодворцы (потомки служилых людей по прибору), реже — духовенство. Встретить её в старых списках московского боярства или казачества маловероятно. Географически фамилия тяготеет к западным губерниям Российской империи: Виленской, Гродненской, Могилёвской, а также к Царству Польскому. В современной России она остаётся штучной, что делает её ценным маркером для генеалогического поиска — если вы носите фамилию Вайнагий, ваши предки почти наверняка пришли с запада, и их след стоит искать в метрических книгах католических или униатских приходов бывших земель Речи Посполитой.