Фамилия Векшинский интересна своей моделью образования. Чаще всего фамилии на -ский указывают на географическое происхождение: так называли выходца из села или местности с названием Векшино, Векша, Векшин. Такие топонимы встречаются в России, например, в Тверской области есть деревня Векшино, а в Псковской — Векшина. Основа названия — некалендарное древнерусское имя или прозвище Векша, которое в говорах означало «белка». Прозвище могли дать за вертлявость, подвижность, хозяйственность или за рыжеватый цвет волос — как у белки. Векша — это и название мелкой денежной единицы в Древней Руси (шкурка белки служила средством обмена), так что прозвище могло закрепиться за торговцем пушниной или человеком, имевшим дело с мехами.

Менее вероятна, но возможна версия от прозвища Векша в значении «плакса» или «крикун» — от глагола «векшать» (плакать, хныкать). Однако в ономастике приоритет отдают «беличьей» этимологии, так как она шире представлена в источниках и фамильных гнёздах. Суффикс -ский в данном случае — типичный для дворянских и польско-шляхетских фамилий, но в XIX веке он активно распространился и среди духовенства, и среди крестьян, получивших фамилии при переписях по названию деревни. Поэтому носители фамилии Векшинский могли быть как выходцами из мелкопоместных дворян, владевших деревней Векшино, так и крестьянами, переселившимися в город и записанными по месту прежнего жительства.

В словообразовательном плане фамилия прозрачна: корень «векш-», суффикс притяжательности «-ин-», перешедший в основу топонима, и типовой суффикс принадлежности «-ск-» с окончанием. В отличие от более простых фамилий вроде Векшин (прямое отчество от прозвища), Векшинский подчёркивает связь с местом, а не с личным качеством предка. Если сравнивать с однокоренными Векшегонов (гоняющий белок) или Векшеедов (ироничное прозвище), Векшинский звучит нейтральнее и книжнее. Встречается фамилия преимущественно в центральных и северо-западных областях России, что подтверждает её привязку к реальным географическим пунктам.