Фамилия Велегрин — редкий случай, когда основа просматривается почти прозрачно, но точное значение ускользает из-за многозначности корней. Первое, что бросается в глаза, — соединение «веле-» и «-грин». «Веле» в славянских языках обычно связано с величиной, силой, большим размером (ср. «велий», «велеть» в значении «повелевать»). Вторая часть — «грин» — явно не славянская, а западноевропейская: английское или немецкое «green» (зелёный) или, реже, «grin» (улыбка, оскал). Стык двух языковых стихий подсказывает, что фамилия вряд ли древняя и исконно русская.

Скорее всего, Велегрин — это искусственная или полукалькированная фамилия, возникшая в среде, где смешивались славянские и немецкие (или английские) традиции. Например, в Прибалтике, на Волыни или в среде остзейского дворянства, где русскую основу могли «украсить» немецким окончанием или корнем. Первая версия: прозвище «Великий зелёный» — могло относиться к человеку, носившему ярко-зелёную одежду, жившему в лесистой местности или имевшему отношение к охоте (зелёный — цвет лесного костюма). Вторая, менее вероятная: искажение немецкой фамилии вроде Wehlgreen или Wohlgrün, где первая часть значила «благополучие» или «болото», а вторая — «зелень».

Фамилия практически не встречается в исторических документах XVII–XIX веков — ни в боярских книгах, ни в ревизских сказках центральной России. Это косвенно подтверждает её позднее происхождение и узкую географию. Велегрин мог появиться в результате канцелярской записи: при переписи населения писарь, столкнувшись с немецкой фамилией, переделал её на славянский лад, добавив «веле-» как осмысленный корень. Или наоборот: славянское прозвище «Велеяр» (от «велий» и «яркий») было записано на немецкий манер как «Велегрин».

Суффикс -ин в фамилии указывает на модель «чей?»: Велегрин — сын Велегра. Но такого имени в святцах нет, а в славянской мифологии «Велеградом» называли мифический город бога Велеса. Это наводит на мысль, что фамилия могла быть книжной, вымышленной или взятой в качестве псевдонима. В любом случае, её носители — люди, чьи предки жили на стыке культур, скорее всего, в западных губерниях Российской империи или в среде обрусевших немцев.