Фамилия Велегурин — редкая и нестандартная по звучанию. Если отбросить суффикс -ин, указывающий на принадлежность («чей?» — сын Велегура), получим основу Велегур. Сразу заметно, что слово не вписывается в обычную модель русских прозвищ от профессий или внешности.

Скорее всего, перед нами фамилия из круга «искусственных» или семинарских. В духовных училищах XVIII–XIX веков ученикам нередко меняли фамилии на более благозвучные, часто с греческими или латинскими корнями. В этом случае основа может быть сбивкой: греческое «веле» (воля) и «гур» (круг, загон) или от латинского «веле» (хорошо) и «гур» (забота). Однако звучит это натянуто. Вероятнее, что фамилию составили из двух частей: древнерусского «велий» (большой, великий) и диалектного «гур» (шум, гул, гурьба). Тогда Велегур — прозвище человека громкого, шумного, «великого гуру», то есть заводилы или крикуна.

Есть и более прозаичная версия: фамилия могла возникнуть из прозвища Велегура, где «гура» — диалектное название кучи, груды или, в некоторых говорах, неуклюжего, тяжелого человека. «Велегура» — «большая гора» или «большой увалень». Такие прозвища давали в крестьянской среде без всякой книжности, по внешнему признаку.

Географически фамилия Велегурин встречается крайне редко, в основном в центральных областях России. Это указывает на то, что она могла быть единичной, то есть принадлежать одному роду, а не широкому слою населения. Носители фамилии, скорее всего, потомки одного человека, получившего такое прозвище — либо за стать и мощь, либо за громкий нрав, либо по воле случая при смене фамилии в семинарии.