Фамилия Венделовский — классический пример модели на -ский, самой распространённой среди польской шляхты и западнорусской знати. В отличие от простых русских фамилий на -ов и -ин, которые часто образовывались от прозвищ отца, фамилии на -ский обычно указывали на владение землёй или происхождение из конкретного места. Носитель такой фамилии в XVI–XVII веках с высокой вероятностью был мелкопоместным дворянином или однодворцем, владевшим небольшим имением.

Основа фамилии — топоним Венделово или Венделов. Такое название могло возникнуть от имени или прозвища Вендел. Здесь возможны два корня. Первый — славянское прозвище от глагола «вендать» (медленно двигаться, брести) или от диалектного «вендель» (бродяга, шатун). Второй, более вероятный для западных регионов — вариация имени Венцеслав (Вячеслав) в его польской форме Венцель или Венда. В таком случае Вендел — это сокращённая форма, а Венделовский — «тот, кто из поместья Венделовых».

Географически фамилия тяготеет к бывшим землям Великого княжества Литовского — современные Беларусь, Смоленщина, западные области Украины и восточная Польша. В польских гербовниках встречается шляхетская фамилия Wędzielowski, что фонетически близко к Венделовскому. Возможно, это один из вариантов написания, изменившийся при переходе в русскую канцелярию после разделов Речи Посполитой.

Редкий суффикс -овский, а не простой -ский, подсказывает, что в основе лежало не просто название села, а фамилия владельца — Вендел. То есть Венделовский — это «сын Вендела» или «житель деревни, принадлежавшей Венделу». Такая модель типична для позднего формирования фамилий у мелкой шляхты, когда родовое гнездо называли по прозвищу первого владельца.

В современной России фамилия малочисленна. По данным переписей, чаще всего встречается в Москве, Санкт-Петербурге и Краснодарском крае — это следствие миграций XX века. Ударение, скорее всего, падает на третий слог: Вендело́вский, хотя в польском варианте могло быть на втором: Венде́ловский.