Фамилия Верховой — один из тех случаев, когда прозвище перешло в фамилию почти без изменений, не обрастая типичными русскими суффиксами -ов или -ин. Если бы фамилия звучала как Верховцев или Верховин, это была бы стандартная модель: «чей?» — «сын Верховина». Но Верховой — это прилагательное, которое застыло в форме именительного падежа. Такие фамилии характерны для юга России и Украины, где была распространена модель прямого переноса прозвища (Глухой, Седой, Холодный). В северных и центральных губерниях скорее сказали бы Верховов.

Основа очевидна — «верх». Чаще всего прозвище Верховой давали человеку, который жил в верхней части села или на возвышенности. В русских деревнях существовало разделение на «верхних» и «нижних» концов: верхний, как правило, считался более престижным, там селились зажиточные крестьяне. Но есть и другая версия: Верховым могли назвать того, кто ходил в «верха» — то есть вверх по реке, на верховья, в отличие от жителей низин. Это особенно вероятно для регионов вдоль крупных рек, где топография сильно влияла на быт.

Третья, менее распространённая, но тоже возможная гипотеза — связь с верховой ездой. «Верховой» в старорусском языке означал «конный», «едущий верхом». Однако в качестве прозвища такой вариант встречается реже: обычно конников называли по лошади (Гнедой, Буланый) или по роду службы (Казак, Ездовой). Тем не менее исключать эту версию полностью нельзя — в казачьих областях прозвище Верховой могло закрепиться за лихим наездником.

В документах фамилия встречается нечасто, что говорит о её локальном характере. Скорее всего, она возникла в среде однодворцев или государственных крестьян южных губерний — Курской, Воронежской, Тамбовской. В дворянских родословных книгах Верховые почти не упоминаются: это фамилия простонародная, без сословного блеска, но с чёткой географической привязкой.

Стоит обратить внимание на ударение. В фамилии Верховой оно падает на последний слог, что соответствует полному прилагательному. Если бы ударение было на первый слог (Верховой), это читалось бы как существительное со значением «тот, кто наверху», и смысл остался бы тем же, но звучание было бы менее характерным для русской фамильной системы. Именно конечное ударение выдает в этой фамилии южнорусское происхождение.