Фамилия Веслополов ставит перед исследователем непростой выбор: какая из двух версий её происхождения верна? Обе имеют право на существование, но ведут к совершенно разным историям предков.

Первая версия связывает фамилию не с ремеслом, а с географией. Согласно ей, в основе лежит прозвище Веслополый, которое мог получить выходец из села Вислая Поляна (первоначально — Вислинская поляна) в Липецкой области. Селение это известно с XVII века. Со временем прозвище изменило звучание и закрепилось в документах как фамилия. Косвенно эту версию подтверждает география ранних носителей: в документах начала XX века упоминаются Веслополовы в Забайкалье (сёла Зерень, Богдать) и даже в Маньчжурии (город Хайлар). Такое расселение характерно для крестьянских семей, переселявшихся за Урал в ходе столыпинской аграрной реформы или раньше.

Вторая версия — «профессиональная». Прозвище Веслополый могли дать человеку, делавшему вёсла или работавшему гребцом. Слово «полый» здесь означает не пустой, а, скорее, «расплющенный, имеющий лопасть» — именно такую форму имеет рабочая часть весла. В этом случае фамилия — прямое указание на занятие: мастер по изготовлению вёсел или гребец. Однако эта версия встречает фонетическое возражение: в русских говорах сочетание «веслополый» крайне редкое и неестественное для прозвища. Обычно мастера называли по готовому изделию: Весельников, Лопастников.

Какую бы версию ни предпочесть, ясно одно: фамилия редкая, с характерным книжным звучанием. Встречается она в основном в Забайкалье и Восточной Сибири, что указывает на возможную миграцию предков из центральной России в XVII–XIX веках. Известны, например, крестьянин-единоличник Антон Иннокентьевич Веслополов (1900 г.р.) и Александр Степанович Веслополов (1890 г.р.) из села Богдать Нерчинско-Заводского уезда. В XX веке носители фамилии оказались и в Казахстане (Карагандинская область).