Фамилия Весловская — яркий пример того, как географическое название становится родовым. Её основа — топоним Веслово, Веслова или похожий. Таких деревень в России несколько, и все они, скорее всего, получили имя от речки Весла или от прозвища первого поселенца Весло. Суффикс -ск- в женском варианте Весловская прямо указывает на дворянское или шляхетское происхождение: в XVII–XIX веках фамилии на -ский/-цкий чаще всего носили помещики, владевшие имением, или выходцы из духовенства, бравшие фамилию по названию прихода.

Само слово «весло» в основе — прозрачное. Прозвище Весло могли дать гребцу, лодочнику, человеку с длинными руками или даже неуклюжему, «размашистому» в движениях. Но в ономастике есть и другая версия: в некоторых говорах «весло» означало не только предмет для гребли, но и жердь, рычаг, часть ткацкого станка. Тогда предок мог быть ремесленником — плотником или ткачом.

Интересно, что фамилия Весловская встречается в двух основных ареалах: на западе России (Смоленская, Псковская области) и на Украине. В польской и украинской традиции суффикс -овск-/-евск- особенно характерен для шляхты. Если предки были из Речи Посполитой, фамилия могла закрепиться за целым родом, владевшим фольварком Веслово.

Сравните с однокоренными фамилиями: Веслов (более простая, крестьянская модель на -ов), Веслянский (с тем же корнем, но другим суффиксом). Весловская стоит особняком — её окончание выдает принадлежность к более оформленному, «гербовому» слово. Впрочем, после отмены крепостного права такие фамилии нередко давали и бывшим крепостным по названию деревни, так что однозначно судить о сословии только по суффиксу нельзя.

Точных сведений о дате первого упоминания или известных носителях нет, но этимология надёжная: фамилия образована от названия места, а то — от прозвища или предмета. Если ваши предки носили фамилию Весловская, скорее всего, их родословная уходит корнями в западные губернии Российской империи или земли бывшей Речи Посполитой.