Фамилия Весловский образована по модели, характерной для польской и западнорусской шляхты: суффикс -ский указывал на принадлежность к месту или роду занятий. В данном случае основа — «весло». Это не простое прозвище гребца, а указание на человека, чья жизнь была связана с водным транспортом: лодочника, перевозчика или мастера, делавшего вёсла. Суффикс -ск- в таких фамилиях часто добавлялся к названиям промыслов, превращая прозвище в обозначение целого рода. Таким образом, предки Весловских, скорее всего, не просто гребли, а профессионально управляли лодками или снаряжали их.

Версия о происхождении от названия водоплавающего средства — одна из немногих в русском ономастиконе, где фамилия напрямую связана с оснасткой лодки. Большинство «водных» фамилий (Лодкин, Плотов, Баржев) образованы от названий самих судов, а Весловский выделяется деталью — веслом. Это говорит о том, что прозвище закрепилось за человеком, для которого весло стало главным орудием труда. Географически фамилия могла возникнуть в регионах с развитым речным судоходством — на Днепре, Волге или в Прибалтике, где слово «весло» звучало одинаково по-славянски.

Менее вероятно, но не исключено, что фамилия могла быть образована от названия населённого пункта вроде Веслово или Веслы. Однако топонимов с таким корнем в исторических документах встречается крайне мало, и они вторичны по отношению к самому слову «весло». Поэтому версия о прозвище, связанном с ремеслом, остаётся основной.