Фамилия Вфсенькин — редкий случай в русской ономастике, где написание, скорее всего, искажено при передаче или записи. В академических словарях и базах данных такая форма не встречается, поэтому её происхождение восстанавливается через анализ возможной описки или диалектного произношения.

Словообразовательная модель указывает на типичный русский суффикс -ин, который образует фамилии от основ на -а/-я (чьи? — Вфсенькины). Вторая часть, -к-, может быть уменьшительным суффиксом (как в Васенька, Петенька). Таким образом, основа — «Вфсеньк(а)». Если отбросить первую букву «В», которая могла быть приставкой или частью фамилии, записанной на слух, получаем вариант «Фсенькин». Это уже ближе к реальным фамилиям.

Наиболее правдоподобная версия: Вфсенькин — это искажённое написание фамилии Фесенкин или Фесенко. В говорах, где «с» перед мягким знаком смягчается, «Фесенька» могло звучать как «Фсенька». Буква «В» в начале — типичная ошибка писаря, который записал фамилию на слух с придыханием или приставным звуком (явление, известное в диалектах как протеза: «вострый» вместо «острый»). Основа «Фесен» восходит к просторечной форме имени Феодосий — Фесеня. Феодосий (греч. «богом данный») было популярным монашеским и крестьянским именем, от которого образовано множество фамилий: Феодосьев, Федин, Федосеев, Фесенко.

Альтернативная версия — связь с редким прозвищем «Вфсень» или «Вфсенька», но ни в одном источнике по русским прозвищам такая лексема не зафиксирована. Скорее всего, это единичный случай ошибки в документе (например, при переписи или в паспортном столе), который закрепился как фамилия. Географически носители Вфсенькиных, если они существуют, вероятно, происходят из регионов, где были сильны южнорусские или украинские говоры (Курская, Воронежская, Ростовская области), где фамилии на -енко и -кин сосуществуют.

Таким образом, Вфсенькин — не самостоятельный ономастический пласт, а, по всей видимости, графический вариант фамилии Фесенкин, возникший из-за диалектного произношения и ошибки письма. Предки носителя, скорее всего, были крестьянами или мещанами, а имя Феодосий в их роду передавалось через уменьшительную форму Фесенька.