Фамилия Васенькины образована от имени Васенька — ласковой и уменьшительной формы одного из самых частых на Руси крестильных имён — Василий. В переводе с греческого «басилейос» означает «царский, царственный». Имя давали в честь многих святых, и его популярность была так велика, что в народе оно обросло десятками производных форм: Вася, Васёна, Васюта, Васюня и, конечно, Васенька.

Словообразовательная модель фамилии — суффикс -ин, характерный для «малых» форм имён. Если основа оканчивается на -а или -я, фамилия получает суффикс -ин (Васенька → Васенькин). Этот способ типичен для северных и центральных областей России. В южных регионах чаще встречается вариант Васеньков — с суффиксом -ов, который «прирастает» к основам на твёрдый согласный. Поэтому география бытования фамилии может многое сказать о происхождении конкретной ветви рода.

Фамилия Васенькин — замечательный памятник русской антропонимии, но точное время и место её возникновения сейчас установить сложно. Процесс закрепления фамилий у крестьян растянулся до середины XIX века, а у некоторых сословий — и до начала XX. Однако можно с уверенностью сказать: предки носителей фамилии Васенькины жили в той части России, где было принято называть Василия ласково — Васенькой, и где фамилии на -ин были нормой.