Фамилия Васенькина образована от уменьшительной формы Васенька. В основе лежит имя Василий, которое в переводе с греческого означает «царский, царственный». Васенька — это ласковое, домашнее обращение, характерное для повседневного общения в среде, где полное имя использовали реже, чем его сокращённые варианты. Именно такие формы — Васенька, Васятка, Васечка — становились основой для фамилий в крестьянской и рабочей среде, где официальные документы фиксировали прозвище или отчество в том виде, в каком человека звали в семье или деревне.

Модель образования фамилии типична для русского севера и центральных областей: суффикс -ин указывает на принадлежность — «чей?» — «Васенькин», то есть сын или потомок Васеньки. Такие фамилии чаще всего возникали в среде, где не было сословных барьеров для фиксации имени в уменьшительной форме, поэтому основатель рода Васенькиных, скорее всего, был выходцем из рабочей или крестьянской среды.

Интересно, что фамилия Васенькина встречается реже, чем, например, Васин или Васильев. Это объясняется тем, что форма Васенька сохранила более интимный, неофициальный оттенок. В ономастических словарях (в частности, в работах Б. Унбегауна) подобные фамилии на -ин от уменьшительных имён рассматриваются как маркер бытовой, а не административной фиксации прозвища. Таким образом, Васенькина — не просто вариант фамилии от Василия, а свидетельство того, что в роду предка звали именно ласково, по-домашнему, и это прозвище закрепилось за его потомками.