Фамилия Васенькин образована напрямую от уменьшительной формы Васенька — так в быту, среди своих, называли человека с полным крестильным именем Василий. Имя это, одно из самых частых на Руси, пришло из греческого языка, где basileus означает «царь», а basileios — «царский, царственный». Васенька — ласкательный вариант, характерный для северных и центральных говоров; на юге скорее сказали бы «Василька», отсюда и разница в фамилиях.

Модель образования проста и прозрачна: суффикс -ин указывает на принадлежность — «чей сын?» — «Васенькин», то есть сын Васеньки. Это типичная русская патронимическая фамилия, закрепившаяся в документах чаще всего в XVI–XVII веках, когда крестьян и посадских людей начали массово вносить в переписные книги. В отличие от дворянских фамилий на -ов/-ев, у фамилий на -ин не было сословной привязки: Васенькиными могли быть и крестьяне, и мещане, и духовенство.

Интересно, что в старых актах встречается написание через «о» — Васенькинъ, с твёрдым знаком на конце, что отражает дореволюционную орфографию. В некоторых регионах, особенно в Вятской и Пермской губерниях, фамилия фиксировалась в форме Васенькиных — с окончанием -ых, характерным для северорусской традиции обозначения целой семьи («Васенькины» — «из дома Васенькиных»). Но краткая форма на -ин победила как более удобная для паспортного учёта.

Родственных фамилий много: Васин, Васькин, Васильев, Васюков. Но Васенькин стоит особняком — в ней слышна именно уменьшительно-ласкательная интонация, какой не было у строгого «Васильев» или фамильярного «Васькин». В словаре Б. Унбегауна «Русские фамилии» подобные образования на -енька отмечены как редкие и преимущественно бытовые, что делает фамилию Васенькин не просто указанием на отца, а отражением живого, домашнего обращения.

Поиск по современным базам показывает, что Васенькины встречаются рассеянно по всей России, без ярко выраженного гнезда. Это говорит о том, что фамилия возникла не в одном селе, а в разных местах независимо — всякий раз, когда местный Васенька обзаводился детьми, которых соседи начинали звать «Васенькины ребята». Так что предки носителя этой фамилии могли быть кем угодно: крестьянином, священником, ремесленником. Объединяет их одно — имя Василий в его самой тёплой, домашней форме.