Фамилия Вилинских — редкий случай, когда географическая привязка считывается почти сразу, но происхождение личного имени-основы остаётся загадкой. Суффикс -ских (в бытовом произношении часто -ских) указывает на типичную модель для фамилий дворянских или однодворческих родов центральной России и, особенно, южных областей — Курской, Орловской, Воронежской. Такие фамилии отвечали на вопрос «чьи?» и обозначали принадлежность целому роду или выходцам из одного места.

Сложность в том, что корень «Вилин-» не имеет очевидного объяснения в русском языке. Самая прямая версия — связь с названием населённого пункта: Вилино, Вилинка, Вильня. Такие топонимы встречаются в Беларуси и на западе России, и могли дать прозвище «Вилинский» — человек оттуда. Но здесь форма множественного числа «Вилинских» намекает, что предок был не просто приезжим, а основателем целой ветки, которую так и записали в ревизских сказках.

Вторая версия — от прозвища «Виля» или «Вилин». В старых говорах «вилять» означало «уклоняться», «хитрить», а «вила» — не только орудие труда, но и «кривой», «изогнутый» человек. Однако прозвищная фамилия в такой форме — редкость: обычно на -ских переходили именно топонимы.

Третья, менее вероятная, но возможная гипотеза — искажение личного имени. Например, от Вилентий (латинское Valens — «здоровый», «сильный») или от польского Wilk («волк»). В польской традиции фамилия Wilinski существует, и при переходе в русскую среду могла получить окончание -ских.

Сословно носители фамилии Вилинских, скорее всего, не принадлежали к высшей аристократии. Такие фамилии чаще встречались у однодворцев — потомков служилых людей, живших на южных рубежах, или у духовенства. В метрических книгах XIX века Вилинских можно найти среди мещан и крестьян Курской губернии. Однозначного ответа на вопрос, что означало исходное слово, нет, но географическое происхождение выглядит убедительнее прозвищного.