Фамилия Вилковыский — одна из тех, где сразу бросается в глаза необычный суффикс. Большинство русских фамилий на -ский образованы от географических названий, но здесь мы видим нестандартную модель: основа «Вилков-» плюс суффикс -ыский, а не привычное -овский или -инский. В русской ономастике такое окончание встречается редко и часто указывает на польское или западнорусское происхождение: в польском языке суффикс -ski добавляется к основе напрямую, без посредничества -ов- (сравните: Вилковыский звучит по-польски естественно, как фамилии от названий вроде Вилково или Вилкув).

Основу «Вилков» можно связать с топонимом Вилково (или Вилкув) — такие названия есть на территории современной Польши, Беларуси и Украины. Чаще всего они происходят от слова «вилк» — волк (польское wilk). То есть Вилковыский — это человек из Вилково, «вилковский». Вторая версия, менее вероятная, но возможная: основа от прозвища Вилок (от «вилы» или «вилка»), но тогда фамилия скорее звучала бы как Вилков или Вилкин, без суффикса -ский.

По сословной принадлежности Вилковыские, скорее всего, относились к мелкой шляхте или однодворцам. Фамилии на -ский в XVI–XVII веках часто носили дворяне, но на восточных окраинах Речи Посполитой (современная Беларусь, Смоленщина) этот суффикс со временем «демократизировался» — его брали и крестьяне, и мещане, особенно при переходе в православие или при записи в ревизские сказки. Точных данных о конкретных носителях фамилии в открытых источниках мало, но по географии бытования — встречается в основном в западных областях России и на востоке Беларуси, что подтверждает привязку к польско-литовскому пограничью.

Ещё одна деталь: написание через «ы» (Вилковыский, а не Вилковский) — не опечатка, а устойчивая орфографическая черта. В польском языке суффикс -ski после твёрдых согласных даёт звук [ы], и при передаче на русский его могли сохранять, особенно в старой дореволюционной записи. Сегодня многие носители упростили фамилию до Вилковский, но исходная форма с «ы» выдает глубокую связь с польской традицией образования фамилий от названий местечек.