Фамилия Вкуленков — редкий случай, когда основа почти не поддаётся однозначной расшифровке. Она явно образована по стандартной восточнославянской модели: суффикс -ов- присоединён к основе Вкуленк-, а та, в свою очередь, — к корню Вкул- с помощью суффикса -енк-, характерного для украинских и южнорусских фамилий. Но что скрывается за корнем «вкул» — вопрос открытый.

Первая и самая вероятная версия — прозвище от глагола «вкулить». В диалектах это слово означало «всунуть, втолкнуть, впихнуть», а в переносном смысле — «обмануть, надуть при сделке». Прозвище Вкула могли дать либо ловкому торговцу, либо человеку, который умел навязывать свой товар. В пользу этой версии говорит и то, что фамилия бытует в основном в южных областях России, где украинское влияние на говор сильнее.

Вторая версия — связь с церковным именем Вукол (от греческого «пастух»). В просторечии имя нередко искажалось до Вкул, Вкула, откуда и пошла фамилия с уменьшительным суффикса -енк- (Вкуленко — «сын или потомок Вкулы»). Прибавка -ов превратила украинскую по форме фамилию в русскую, что типично для переселенцев или при записи в документы.

Третья, менее убедительная гипотеза — связь с глаголом «вкушать» (есть, принимать пищу). Тогда прозвище Вкула получил бы любитель поесть или, наоборот, привередливый едок. Но эта версия слаба фонетически: корень «вкус» дал бы формы Вкусов или Вкусин, а не Вкуленков.

Сословная принадлежность носителей фамилии не зафиксирована в массовых источниках. Судя по географии и модели образования, Вкуленковы — потомки крестьян или казаков из областей, где смешивались русские и украинские говоры: Курской, Белгородской, Воронежской или Ростовской. Дворянских родов с такой фамилией не обнаружено.

В современной России фамилия редкая, встречается точечно. Её носителям стоит обратить внимание на местные говоры — именно там, скорее всего, скрывается точное значение прозвища предка.