Фамилия Волобой образована от личного прозвища и относится к распространенному типу русских фамилий. Прозвище Волобой состоит из двух слов: «вол» и «бой». Волом называют кастрированного самца крупного рогатого скота, которого используют как мясное и рабочее животное. Прозвище Волобой относится к числу так называемых «профессиональных» именований, содержащих указание на род занятий человека: волобоями называли мясников, которые резали волов. Веселовского, где записаны Волобуевы, помещики, жившие во второй половине XVI века в Орле, а также другой орлянин Пахом Волобуев (1659 год, убит под Конотопом). Таким образом, потомок человека, обладающего прозвищем Волобой, со временем получил фамилию Волобой. О точном месте и времени возникновения фамилии Волобой в настоящее время говорить сложно, поскольку процесс формирования фамилий был достаточно длительным. Тем не менее, фамилия Волобой представляет собой замечательный памятник славянской письменности и культуры.