Фамилия Волобой — редкий пример «говорящего» прозвища, которое напрямую указывало на занятие человека. Разбираем её по составу: первая часть «воло-» (от «вол») и вторая «-бой» (от «бить»). Волом на Руси называли кастрированного быка, которого держали ради мяса и как тягловую силу. Соответственно, волобоем в народе называли мясника, который забивал волов, — ремесло грубое, но нужное и прибыльное.

Модель образования здесь прозрачная: сложение двух основ без соединительной гласной (сравните: Вертишейка, Сорвиголова). Такие составные прозвища в XVI–XVII веках были распространены в среде служилых людей и крестьянства. Фамилия закрепилась в форме «Волобой» без суффикса — это так называемая «нулевая» суффиксация, когда прозвище перешло в фамилию без изменений. Встречается и вариант «Волобуев», образованный по более привычной модели с суффиксом -ев.

По данным историка С. Б. Веселовского, в Орле во второй половине XVI века уже жили помещики Волобуевы. А в 1659 году под Конотопом погиб орлянин Пахом Волобуев — возможно, один из потомков той же семьи. Эта географическая привязка к Орловщине неслучайна: в чернозёмной полосе России волопасов и скотников было много, а значит, и мясники-волобои были востребованы.

Итак, если ваша фамилия Волобой, ваши предки с высокой вероятностью происходят из южнорусских или центральных губерний и занимались забоем крупного рогатого скота — либо как основным ремеслом, либо как подработкой. Фамилия редкая, с ярким профессиональным прошлым, и её не нужно путать с похожими по звучанию Волобуевыми — это, по сути, одно и то же прозвище, просто записанное в разной грамматической форме.