Фамилия Волобоев (а также её распространённый вариант Волобуев) происходит от прозвища Волобой. На Дону так называли человека, который забивал волов, — то есть ремесло или занятие, связанное с разделкой скота. Прозвище было не обидным, а сугубо профессиональным: в хозяйстве, где вол был основной тягловой силой, забойщик выполнял важную и нужную работу.

Фамилия образована по стандартной русской модели: к основе прозвища Волобой добавили патронимический суффикс -ев (вместо более ожидаемого -ов, чтобы избежать стечения гласных). Таким образом, Волобоев — это буквально «сын Волобоя». Со временем прозвище закрепилось за потомками и превратилось в наследственную фамилию.

В письменных источниках фамилия известна с XVI века. В работе С. Б. Веселовского «Ономастикон» упомянуты Волобуевы — помещики, вторая половина XVI века, Орел; а также Пахом Волобуев, орлянин, погибший в 1659 году под Конотопом. Эта ранняя фиксация указывает, что фамилия бытовала в южнорусских землях, в первую очередь на Орловщине и в приграничных с Диким полем районах, где скотоводство и обработка волов были обычным делом.

Интересно, что прозвище Волобой не уникально для Дона: оно встречается и в других регионах, но именно донская и орловская привязка даёт наиболее правдоподобную версию происхождения. В говорах слово «волобой» могло также означать «драчун, задира» (от «бить» в переносном смысле), но для фамилии Волобоев основным остаётся ремесленный смысл: человек, бьющий волов.

Сегодня фамилия встречается нечасто, но сохраняет чёткую связь с конкретным занятием предков. Волобоевы — не просто обладатели звучной фамилии, а потомки тех, кто кормился тяжёлым трудом на южных рубежах России.