Фамилия Волобоев — один из тех редких случаев, когда прозвище предка восстанавливается почти без споров. В основе лежит донское прозвище Волобой: так называли человека, который забивал волов, то есть мясника или убойщика скота. Слово составное, от «вол» и «бить», и суффикс -ев присоединился к основе уже в фамилии, указывая на принадлежность: «сын Волобоя».

Историки-ономасты подтверждают древность этого корня. В работе С. Б. Веселовского «Ономастикон» зафиксированы Волобуевы — помещики, вторая половина XVI века, Орел. Там же упомянут Пахом Волобуев, орлянин, погибший под Конотопом в 1659 году. Форма Волобуев — старшая, с ударным -у-; Волобоев — более поздний вариант, где гласный изменился под влиянием акающего произношения или аналогии с другими фамилиями на -оев. Обе ветви восходят к одному прозвищу.

Интересно, что прозвище Волобой не было уничижительным. В условиях казачьего и сельского хозяйства умение справиться с волом — дело уважаемое, почти ремесло. Фамилия не вышла за пределы южнорусских и украинских земель (Орловщина, Дон, Слобожанщина) и осталась локальной, что тоже говорит о её конкретном, бытовом происхождении.

Волобоев — отчество второго порядка: не от имени, а от прямого прозвища по занятию. Такой тип образования характерен для простонародной среды, где фамилии закрепились позже, чем у дворянства. Если ваш предок — Волобоев, то, скорее всего, он происходил из служилых людей «по прибору» или крестьян Орловского края, а его родоначальник кормился тяжёлой, но необходимой работой с крупным рогатым скотом.