Фамилия Вольские — типичный пример «географической» фамилии, которую получил человек, переселившийся из одного места в другое. В её основе лежит название населённого пункта — Воля. Таких сёл и деревень на территории России и Украины было немного, но они существовали, и их название носило особый смысл.

Воля в допетровской Руси — это не просто свобода, а конкретный юридический статус поселения. Жители таких сёл были освобождены от дани и барщины, то есть жили «на воле». По сути, это были слободы, только с другим названием. Соответственно, первый носитель фамилии Вольский — это человек, который ушёл из такой слободы и осел в другом месте, а окружающие запомнили его по прежнему месту жительства: «Он из Воли? Значит, Вольский».

Менее вероятная, но не исключённая версия — происхождение от личного прозвища Воля. В старину этим словом могли назвать и любимого ребёнка (в значении «милый, дорогой»), и независимого, своенравного человека или вольного казака. Однако для фамилий на -ский, которые в массе своей были дворянскими или указывали на владение землёй, топонимическое объяснение (от названия места) куда правдоподобнее. Прозвищные фамилии чаще оформлялись суффиксами -ов/-ев или -ин.

Точное место и время возникновения фамилии Вольские установить сложно: процесс закрепления фамилий шёл веками, и однофамильцы могли появиться в разных губерниях независимо друг от друга. Но в любом случае, эта фамилия — живая отсылка к той странице русской истории, когда существовали свободные от повинностей земли и люди, которые их населяли.