Фамилия Вопросов — редкий случай, когда прозвище образовано не от профессии, внешности или места жительства, а от особенности характера. В основе лежит слово «вопрос», которое Владимир Даль в «Толковом словаре живого великорусского языка» определяет как «предложение, требующее ответа, объяснения, отзыва». Прозвище Вопрос давали человеку любознательному, пытливому, тому, кто постоянно искал новые знания и не стеснялся задавать вопросы. Такое именование могло закрепиться за человеком как основное, если эта черта была самой яркой в его поведении.

Словообразовательная модель типична для русских фамилий: суффикс -ов указывает на принадлежность («чей?» — «Вопросов»), то есть «сын Вопроса» или «потомок человека по прозвищу Вопрос». Интересно, что в отличие от фамилий, образованных от канонических имён (Иванов, Петров), здесь основа — нарицательное слово, которое не было личным именем. Это делает фамилию близкой к «говорящим» прозвищным фамилиям вроде Молчанов (от «молчун») или Говоров (от «говорун»). Однако если Молчановых и Говоровых в России тысячи, то Вопросов встречается значительно реже.

Вероятнее всего, фамилия возникла в среде, где прозвища давались по поведению, а не по роду занятий. В северных и центральных губерниях России, где была распространена грамотность среди крестьян, пытливый ум могли заметить и отметить прозвищем. Сословная принадлежность первых носителей — скорее всего, крестьяне или посадские люди, так как у дворян фамилии чаще образовывались от географических названий или по имени родоначальника, а не от таких бытовых характеристик.

Фамилия Вопросов не имеет отношения к глаголу «вопрошать» в его книжном, высоком значении. Это именно бытовое прозвище, и в этом её уникальность: она — редкий пример того, как в фамилии запечатлелась не профессия или внешность, а интеллектуальная черта предка.