Фамилия Вошколупов звучит настолько выразительно, что её происхождение угадывается почти сразу. В её основе лежит прозвище Вошколуп — человек, который «лупит» (выдавливает, ищет) вшей. В крестьянской и солдатской среде, где гигиена была роскошью, подобное занятие было обычным делом, и прозвище давали либо неряшливому человеку, либо, наоборот, тому, кто тщательно искал паразитов, например, заботливой матери или банщику. Модель образования типична для русских фамилий: суффикс -ов указывает на принадлежность («чей?» — сын Вошколупа).

Интересно, что фамилия эта — редкий пример «прямого» простонародного прозвища, которое не смягчилось и не облагородилось со временем. В дворянской среде такое было немыслимо, поэтому Вошколуповы — однозначно выходцы из крестьян, мещан или однодворцев (государственных крестьян юга России). В отличие от фамилий на -ский, которые часто указывали на владельца земли, или на -ин, образованных от женских имен, здесь мы видим чисто бытовую, «низовую» ономастику.

С географией фамилии всё строго. По данным переписей и архивов, основное гнездо Вошколуповых — южные и центральные черноземные губернии: Курская, Воронежская, Тамбовская. Встречается она и у донских казаков, где прозвища были особенно колоритны. Фамилия не получила широкого распространения по России — это локальный, «гнездовой» тип, характерный для одной местности.

С точки зрения словообразования, это сложное слово с глагольной основой (лупить) и объектом (вошь). Аналогичные по модели фамилии — Головоломов, Пустозвонов, Держимордов. В словаре Б. Унбегауна такие фамилии отнесены к разряду «говорящих» прозвищ, которые прямо описывали занятие или качество человека. Никаких альтернативных версий (от тюркских корней или географических названий) для этой фамилии не существует — она насквозь русская и прозрачная.