Фамилия Восьмушкин — редкий случай, когда числительное стало основой для прозвища, а затем и фамилии. Она образована от слова «восьмушка» — так в старину называли меру веса или объёма, равную одной восьмой части чего-либо (фунта, ведра, золотника). Восьмушка муки, восьмушка чая, восьмушка табака — такие меры были в ходу в торговле и быту вплоть до XIX века. Фамилия Восьмушкин, скорее всего, указывает на род занятий предка: либо он торговал товарами на развес «восьмушками», либо сам был мелким торговцем, отпускавшим товар небольшими долями. Суффикс -ин стандартно указывает на принадлежность: «чей?» — Восьмушкин, то есть сын или потомок человека по прозвищу Восьмушка.

Второй, менее вероятный, вариант — прозвище могли дать человеку небольшого роста или щуплого телосложения, сравнивая его с «восьмушкой» как с малой частью от целого. Однако в русской ономастике прозвища от мер и весов чаще связаны именно с ремеслом или торговлей, а не с внешностью. Родственные фамилии — Восьмериков, Восьмеркин — подтверждают ту же модель: основой служило числительное, обозначавшее дробную часть.

Географически фамилия Восьмушкин встречается редко и не имеет ярко выраженного ареала. В дореволюционных источниках она могла фиксироваться в центральных губерниях России, где была развита мелкая торговля. В словарях Б. Унбегауна и В. Никонова эта фамилия не упоминается — она относится к числу малораспространённых, что делает её особенно интересной для семейного поиска: каждый носитель, по сути, хранит память о конкретном прозвище предка, а не о массовой модели.

Таким образом, Восьмушкин — фамилия-профессия, образованная от народного названия мелкой меры. Предок её носителя, вероятно, был торговцем, отпускавшим товар восьмушками, или же сам носил прозвище, данное за приверженность к точному весу и малым порциям.