Фамилия Восьмушкина образована от прозвища Восьмушка. В основе лежит уменьшительная форма числительного «восемь», и в разговорной речи так называли восьмую часть чего-либо — дольку, меру веса или объёма. Например, «осьмуха» обозначала 1/8 ведра — ходовую винную меру. Поэтому прозвище могло закрепиться за владельцем таверны или кабатчиком, отпускавшим вино «осьмухами». Такая версия относится к «профессиональным» именованиям, указывающим на занятие человека.

Другое объяснение — семейное: Восьмушкой могли назвать восьмого ребёнка. В крестьянском быту родители часто давали детям «числовые» прозвища, и порядковый номер легко превращался в фамильное имя.

Сама фамилия — женская форма, в мужском варианте звучит как Восьмушкин. Суффикс -ин указывает на принадлежность: «чей?» — Восьмушкин, то есть сын или дочь Восьмушки. Такая модель типична для русских фамилий, образованных от прозвищ на -а/-я.

Спор между двумя гипотезами неразрешим без точных данных о первом носителе, но обе правдоподобны. Важно и другое: слово «восьмушка» долго бытовало в живой речи, а в некоторых говорах сохранялось до XX века. Это значит, что фамилия могла возникнуть не только в центральных губерниях, но и на севере или в Сибири, где «восьмушкой» называли не только меру, но и мелкую монету или долю земли.

В фамильных архивах Восьмушкины встречаются редко, что косвенно подтверждает её происхождение от прозвища, а не от крестильного имени. Такие «единичные» фамилии часто указывают на конкретный бытовой случай или местную особенность — например, прозвище могло закрепиться за человеком, который торговал «восьмушками» чая или сахара вразвес.