Фамилия Востроколенков — один из тех редких случаев, когда прозвище предка сохранилось почти без изменений, а его значение прозрачно и не требует сложных лингвистических реконструкций. В основе лежит прилагательное «вострый» (старая, диалектная форма слова «острый») и существительное «колено». Человек с таким прозвищем, скорее всего, выделялся либо остротой коленных суставов (например, при ходьбе или определённой болезни), либо, что более вероятно, имел привычку стоять или сидеть с неестественно выпрямленными, «острыми» коленями. В русских говорах «вострый» часто означало не только заточенный, но и подвижный, бойкий, пронзительный — прозвище могло отражать резкость движений.

Модель образования типична для русских фамилий: суффикс -ов- присоединился к основе «Востроколенк-», где -к- — уменьшительный или пренебрежительный суффиксальный элемент. Изначально прозвище звучало как Востроколенко, то есть «тот, у кого острые коленки». Такая форма с суффиксом -к(о) характерна для украинской и южнорусской традиции прозвищ. Позже, при попадании в великорусскую среду, к ней добавили типичный русский фамильный суффикс -ов, образовав окончательный вариант Востроколенков. Это говорит о том, что фамилия сформировалась на стыке двух культурных ареалов — скорее всего, в южных или центральных губерниях России, где активно смешивались украинское и русское население.

Отдельного внимания заслуживает написание. В дореволюционных документах фамилия могла встречаться в вариантах Востроколенков и Остроколенков — в зависимости от того, насколько сильно местный говор акал (произносил «вострый» вместо «острый»). Акающий вариант закрепился, что указывает на происхождение из региона с таким произношением: это могла быть Рязанская, Тамбовская, Воронежская или Курская губернии. В этих местах слово «вострый» было нормой, а не ошибкой.

Сравнение с однокоренными фамилиями — Вострокнутов, Востросаблин, Востриков — показывает, что все они образованы от прозвищ, описывающих физическую особенность или характер (острый ум, острый язык, острый нож). Востроколенков стоит в этом ряду как самая конкретная и почти шутливая характеристика: предок явно был заметен не умом или ремеслом, а манерой держать ноги. В сословном отношении носители фамилии, скорее всего, принадлежали к крестьянству или мещанству — прозвища такого типа редко давали дворянам или духовенству. Фамилия не вошла в число распространённых, но сохранилась в южнорусских и украинских областях, а также в среде переселенцев на Урал и в Сибирь.