Фамилия Войдило — редкий случай, когда прозвище не просто перешло в фамилию, а сохранило почти первозданную форму повелительного наклонения. В её основе лежит древнерусское или западнорусское «войди» — форма глагола «войти» в значении «входи, заходи». Суффикс -ил-о, характерный для прозвищных образований, здесь работает как усилитель действия: Войдило — это «тот, кто велит войти» или «тот, кто постоянно входит». В русском языке такой суффикс (ср. «зубрило», «чертило») придаёт слову оттенок активного, навязчивого или профессионального действия.

Главная сложность в том, что фамилия явно восточнославянская, но её ареал тяготеет к белорусским и западнорусским землям. В польском языке тоже есть глагол wejść (войти), и форма wejdź звучит похоже, но суффикс -ił- скорее выдает именно восточнославянскую или литвинскую среду. Войдило — это не столько имя, сколько прозвище-команда, которое могли дать либо человеку, который постоянно приглашал в дом («заходи, заходи»), либо, наоборот, назойливому гостю, который входил без стука. Встречается и версия, что прозвище связано с обычаем встречать гостей: хозяин, который первым говорил «войди», получал такое прозвище за гостеприимство.

Словообразовательная модель здесь нестандартная. В русских фамилиях редко встречается основа в форме императива: обычно такие прозвища (Войдило, Берило, Колило) оставались в документах XV–XVII веков как личные прозвища, но не все перешли в наследственные фамилии. Войдило — один из немногих примеров, когда форма закрепилась. Суффикс -ил-о в данном случае не уменьшительный и не ласкательный, а деятельностный: он превращает глагольную команду в имя собственное.

Сословное происхождение фамилии установить трудно. Войдило могло быть прозвищем крестьянина, мещанина или даже служилого человека — фамилия не несёт дворянских маркеров (нет типичных -ов или -ский). В белорусских метриках XVIII–XIX веков встречаются единичные записи Войдило среди шляхты, но это скорее исключение: основная масса носителей — простые люди. В современной России фамилия редкая, чаще всего её можно встретить в Брянской, Смоленской областях и на западе Беларуси, что подтверждает её западнорусские корни.

Однофамильцы с похожей основой — Войде, Войтко, Войтин — обычно восходят к немецкому или польскому Wójt (староста), но Войдило стоит особняком. Это не профессиональное прозвище, а бытовое, ситуативное. Оно не говорит о роде занятий, а описывает манеру поведения или характер. Поэтому точного «кем были предки» не скажешь — они могли быть кем угодно, но в их поведении была черта, за которую их называли «Войдило».