Фамилия Ввоеводский — один из тех редких случаев, когда написание напрямую сохраняет древнюю приставку. В большинстве похожих фамилий (Воеводин, Воеводов) приставка «в-» давно слилась с корнем или отпала. Здесь же она осталась, и это сразу выдаёт старую модель образования: «В-воевода» + суффикс -ск-. Буквально — «тот, кто при воеводе» или «выходец из семьи воеводы».

Основа фамилии — слово «воевода». В Древней Руси так называли военачальника, правителя города или области, командующего ополчением. Но фамилия Ввоеводский, скорее всего, не принадлежала самому воеводе. Суффикс -ск- в русских фамилиях чаще указывал на принадлежность к месту или роду, а не на прямое занятие. Поэтому предок носителя мог быть не воеводой, а его сыном, слугой, дружинником — человеком, который «ходил при воеводе». В XVI–XVII веках такие прозвища давали младшим членам знатных родов или служилым людям, чтобы отличить их от старшей ветви.

Ономасты (в частности, Б. Унбегаун) отмечают, что фамилии с приставкой «в-» характерны для северных и центральных областей России, особенно для Новгородской и Псковской земель. Там сохранялась архаичная форма родительного падежа: «В-воевода» означало «из воевод». Со временем написание могло упроститься до «Воеводский», но вариант с двумя «в» остался у тех родов, кто дорожил старым написанием или происходил из мест, где грамота была развита.

Интересная деталь: в дореволюционных документах фамилию иногда писали слитно — «Ввоеводский», а в XIX веке могли путать с «Воеводским», считая первое «в» опечаткой. На самом деле это не ошибка, а реликт древней грамматики. Если ваш предок носил фамилию именно в таком написании, скорее всего, его родословная уходит в служилое сословие допетровской Руси.