Фамилия Воеводский образована от прозвища Воевода. Воеводой в Средние века называли военачальника, правителя области: этот титул был распространён в Чехии, Боснии, Болгарии, Венгрии, Хорватии, Сербии, Молдавии, Валахии и Трансильвании. В Польше воевода стоял во главе воеводства — крупной административной единицы. Таким образом, фамилия прямо указывает на род занятий и социальное положение предка.

Первые письменные упоминания однокоренных именований относятся к XV веку. В новгородских документах 1495 года значатся помещики Воеводины: Алексей, Мордвин и Сыч. Сама фамилия Воеводский сложилась по польской или украинской модели: суффикс -ский (в польском варианте -ski) изначально добавлялся к названиям местностей или прозвищам знатных людей, обозначая принадлежность к роду. В русской традиции подобные фамилии чаще закреплялись за дворянством, но могли возникать и у духовенства.

В отличие от более частых фамилий Воеводин (с суффиксом принадлежности -ин) или Воеводов (с -ов), вариант Воеводский встречается реже и несёт оттенок шляхетского или казацкого происхождения. Носитель такой фамилии — потомок человека, которого в своё время прозвали Воеводой за должность, власть или воинскую доблесть.