Фамилия Воеводская прямо указывает на род занятий предка. Её основа — прозвище Воевода. В Средние века этот титул был распространён не только на Руси, но и в Польше, Чехии, Болгарии, Венгрии, Сербии, Хорватии, Боснии, Молдавии, Валахии и Трансильвании. В Польше, например, воевода возглавлял воеводство — административную единицу вроде губернии. Так что предок носителя этой фамилии мог быть не просто военным, а крупным чиновником или наместником.

Обратите внимание на суффикс -ск- в окончании. В русской ономастике формант -ский чаще всего указывает на польское или украинское происхождение фамилии. В отличие от простых русских фамилий на -ов или -ин, которые образовывались от имени или прозвища отца, фамилии на -ский часто давались по названию местности или по должности, подчёркивая принадлежность к шляхетскому или служилому сословию. Поэтому фамилия Воеводская могла означать не просто «сын Воеводы», а «принадлежащий роду Воевод» или «выходец из владений воеводы».

Первые документальные упоминания об однокоренных именованиях встречаются в XV веке. В новгородских письменных источниках за 1495 год фигурируют помещики Воеводины: Алексей, Мордвин и Сыч. Это не сама фамилия Воеводская, но прямое свидетельство того, что прозвище Воевода было в ходу и давало начало разным фамильным формам. Со временем потомок человека с таким прозвищем закрепил за собой фамилию Воеводская — по модели, типичной для западных земель бывшей Речи Посполитой.