Фамилия Выгодский — одна из тех, где на первый план выходит не столько суффикс, сколько спорное значение основы. Слово «выгода» в русском языке с XVII века означало пользу, прибыль, корысть. Отсюда первая и самая прямая версия: прозвище Выгода могли дать человеку расчётливому, умеющему устроить свои дела, а то и откровенно корыстному. В ономастике такие прозвища по чертам характера — обычное дело, и фамилия Выгодский вписалась бы в этот ряд.

Но есть и вторая версия, не менее весомая. Названия вроде Выгода, Выгодовка, Выгодное — частые топонимы на западе и юго-западе бывшей Российской империи. Села Выгода есть в Гродненской и Брестской областях Белоруссии, встречаются они и на Волыни, и в Подолье. Фамилии на -ский/-цкий в славянской традиции часто указывали на выходца из конкретного места: Выгодский — «тот, кто из Выгоды». Эта модель особенно характерна для шляхты и духовенства, но не только: в XIX веке такие фамилии могли давать и крестьянам при переписи, если они переселялись из деревни с таким названием.

Суффикс -ский делает фамилию «географической» по форме, но не обязательно по смыслу. В быту прозвище Выгода могло превратиться в Выгодский уже при оформлении фамилии в документах — например, у солдата или семинариста. Семинаристы нередко получали фамилии по принципу «красивее звучит», и Выгодский — одна из таких «благозвучных» переделок исходного прозвища.

Однокоренные фамилии — Выгодов, Выгодчиков, Выгодкин — встречаются реже, но показывают, что основа «выгод-» была продуктивной. Выгодский же стоит особняком: его носители могли быть и потомками хитрого крестьянина, и выходцами из белорусского села, и семинаристами, взявшими звучную фамилию. Точного ответа здесь нет, и это нормально для фамилии, которая не попала в ранние дворянские родословные книги.