Фамилия Выгодский — одна из тех, где значение меняется в зависимости от того, на какой версии остановиться. И обе версии лингвистически обоснованы, хотя ведут к разным смыслам.

Первый и самый очевидный вариант — от прозвища Выгода. В старину «выгодой» называли не только материальную прибыль, но и корысть, расчётливость. Прозвище Выгода могли дать человеку, который умел из всего извлечь пользу — не обязательно в негативном смысле, скорее как характеристику практичного, себе на уме хозяина. От такого прозвища по модели «отчество через суффикс -ский» и возникла фамилия Выгодский. Суффикс -ский здесь типичен для фамилий, которые оформлялись по польскому или западнорусскому образцу, что указывает на возможное происхождение рода из западных земель.

Вторая версия — топонимическая. Название Выгода встречается в Белоруссии: села с таким именем есть в Дятловском районе Гродненской области и в Кобринском районе Брестской области. В этом случае фамилия Выгодский — классический пример фамилии, данной по месту прежнего жительства: «уроженец деревни Выгода». Такие фамилии на -ский особенно распространены в шляхетской среде Речи Посполитой, где топонимическая модель была основной для дворянских родов.

Какая версия правдоподобнее? Для носителей фамилии из западных регионов Беларуси и Украины топонимическая версия выглядит весомее — она объясняет и суффикс, и географию. Для носителей из центральной России, где деревень Выгода почти нет, логичнее прозвищное происхождение. Спор между этими двумя вариантами — частый случай в русской ономастике: одно и то же слово могло независимо дать и прозвище, и название поселения.

Интересная деталь: написание через «о» — ВыгОдский — закрепилось в языке, хотя логичнее было бы «Вы́годский» с ударением на первый слог, как в слове «выгода». Но фамилия часто произносится с ударением на второй слог, что сближает её с польскими фамилиями на -owski. Встречается и вариант Выгодский с одним «д» — это уже результат упрощения на письме, характерный для XX века.