Фамилия Вышегородский — один из тех случаев, когда фамилия прямо указывает на место, откуда был родом её первый носитель. Её основа — прозвище Вышегородец, то есть «житель Вышегорода» или «выходец из Вышегорода». Такие прозвища давали человеку, когда он переселялся в другое место: соседи запоминали его по родному городу, и эта метка закреплялась за ним и его детьми.

Вышегород — не просто красивое название, а реальный исторический пункт. Речь идёт о пригороде Пскова, который в летописях упоминается с рубежа XIV–XV веков. Он стоял на границе с Новгородской землёй и выполнял роль крепости — надёжного форпоста на северных рубежах Псковской республики. Судя по документам, к концу XVI века Вышегород перестал числиться городом и, вероятно, пришёл в упадок или был разрушен. Поэтому фамилия Вышегородский — своего рода окаменелость, сохранившая название поселения, которого давно нет на карте.

Словообразовательная модель здесь прозрачна: суффикс -ск- указывает на принадлежность к географическому объекту (сравните: Городецкий, Ростовский, Псковский). Окончание -ий типично для русских фамилий, образованных от названий мест. Таким образом, фамилия Вышегородский буквально означает «относящийся к Вышегороду, вышегородский».

Важно не путать эту фамилию с похожими на слух, но разными по происхождению — например, с Вышгородским (от Вышгорода под Киевом). Псковский Вышегород и киевский Вышгород — разные топонимы, хотя оба образованы от слов «высокий» и «город». В случае с фамилией Вышегородский корень указывает именно на псковскую землю.

Встречаются ли Вышегородские в истории — вопрос открытый. Фамилия редкая, и её носители вряд ли были многочисленны. Но сам факт, что она дошла до наших дней, говорит о том, что когда-то один человек, покинув стены псковской крепости, унёс с собой её имя.