Фамилия Выскрыбенцева — редкая, и её значение раскрывается через разбор глагольной основы и нестандартного суффикса. В основе лежит древнерусское слово «выскрыбнуть» — то есть выскоблить, выцарапать, снять верхний слой. Это действие могло относиться к ремеслу: скорняк, обрабатывающий шкуры, столяр, счищающий кору, или даже писец, выскабливающий ошибки на бересте. Прозвище Выскрыбень или Выскрыбка давали человеку с таким занятием или, в переносном смысле, дотошному, «скребущему» по мелочам.

Модель образования фамилии необычна. Суффикс -енц- (в форме Выскрыбенцев) характерен для южнорусских и украинских говоров, где он часто заменяет стандартное -ов/-ев. В русской ономастике такие фамилии встречаются реже, и их нередко путают с польскими или белорусскими аналогами. Женская форма Выскрыбенцева указывает, что носительница принадлежит к роду Выскрыбенцевых, где основа прозвища — «выскрыба» или «выскрыбень».

Географически фамилия тяготеет к южным областям России — Курской, Белгородской, Воронежской, а также к востоку Украины. В документах XVII–XVIII веков можно встретить однокоренные прозвища: например, «Выскребышев» или «Выскребенков», что подтверждает живую народную традицию называть человека по характерному действию. Сословного барьера не было: фамилию могли носить и крестьяне, и посадские, и однодворцы.

Спорная версия связывает корень с «выскребень» — так в некоторых говорах называли остатки теста, соскобленные со стенок квашни. Тогда прозвище могло достаться пекарю или эконому, который «выскребал» остатки. Однако первая версия — от глагола с ремесленным оттенком — выглядит убедительнее, так как суффикс -енц- чаще образует фамилии от личных прозвищ, а не от предметных названий.

В написании фамилии встречается вариант «Выскребенцева» (без «ы»), что связано с диалектным произношением: в ряде говоров «скрыб» и «скреб» звучали одинаково. Современные носители фамилии — в основном жители Центрального Черноземья и Москвы. Фамилия не имеет отношения к дворянским родам и не фиксируется в старых гербовниках, но её бытование в крестьянской среде делает её живым свидетельством народной речи.