Фамилия Высокоборский — один из тех случаев, когда внутренняя форма слова почти прозрачна, но точное происхождение требует оговорок. В основе лежит сочетание «высокий бор» — то есть сосновый лес на возвышенности. Однако фамилия образована не напрямую от пейзажа, а через топоним: скорее всего, предок носителя получил фамилию по названию населённого пункта Высокий Бор или Высокоборск. Такие деревни и хутора встречаются в нескольких регионах России — от Псковской области до Урала, и именно географическая привязка даёт ключ к пониманию.

Суффикс -ский указывает на дворянский или шляхетский способ образования фамилий по имени владения. В Польше и Великом княжестве Литовском, откуда пришла эта модель, фамилии на -ский закреплялись за землевладельцами. Поэтому Высокоборский — вероятно, потомок того, кто владел землёй при «высоком боре» или получил прозвание по месту жительства. В русской среде такие фамилии могли даваться и выходцам из духовенства, и переселенцам, записанным по названию родной деревни.

Написание фамилии устойчиво, без вариантов вроде «Высокоборской» — это мужская форма, а женская склоняется как прилагательное (Высокоборская). Встречаемость фамилии невысока, она редкая, что говорит о локальном происхождении: носители, скорее всего, группируются в тех же областях, где когда-то стоял тот самый бор. Интересно, что в дореволюционных метрических книгах можно найти запись «Высокоборский» у крестьян и мещан — вопреки стереотипу, что «дворянский» суффикс автоматически означает знатность. На деле, если поместье было мелкопоместным или деревня — казённой, фамилию носили обычные сельские жители.

Сравнение с однокоренными Высоковскими, Борскими и Высокоборцевыми показывает, что в основе лежит не имя, а именно ландшафтная характеристика. Споров о корне почти нет: версия с «высоким бором» — единственная правдоподобная, и её подтверждает география фамилии. Если ваш предок — Высокоборский, он, скорее всего, жил на возвышенности среди сосен, а его фамилия — точный словесный снимок того места.