Фамилия Выстребов — одна из тех, где прозвищная основа перевесила крестильное имя. В её центре лежит глагол «выстребовать» — то есть добиться, получить что-то по праву или требованию. В диалектах слово могло звучать как «выстребывать» и означало настойчивое, иногда даже назойливое требование. Поэтому первый носитель прозвища Выстреб — скорее всего, человек упорный, дотошный, умевший выбить нужное, возможно, сутяга или ходок по делам.

Модель образования типична для восточнославянских фамилий: основа на твёрдый согласный плюс суффикс -ов. Это указывает на то, что фамилия складывалась в среде, где патроним (отчество) переходил в наследное имя, — в основном среди крестьян и посадских людей. Суффикс -ов здесь неслучаен: он прикреплялся к основам, оканчивающимся на согласный, и буквально значил «чей сын» — Выстребов, то есть сын Выстреба.

Интересно, что корень «стреб» не имеет ничего общего со «стреблять» или «стряпать». Это чисто русское слово из деловой лексики, родственное древнерусскому «стрѣбовати» — требовать. В говорах Вологодчины и Архангельской области ещё в XIX веке фиксировали слово «выстреб» в значении «иск, требование». География фамилии подтверждает северное происхождение: большинство Выстребовых в переписях XIX века записаны в Вятской, Пермской и Вологодской губерниях.

В отличие от фамилий, образованных от церковных имён (Иванов, Петров), Выстребов стоит в ряду «характерологических» прозвищ, которые давали по поведению или роду занятий. Рядом можно поставить фамилии Просинов, Требов, Добилков — все они из той же семантической группы. Но Выстребов выделяется активной приставкой «вы-», подчёркивающей завершённость действия: не просто проситель, а тот, кто добился.

Встречаются вариации написания — Выстребов и Выстрябов, что связано с аканьем или диалектным произношением. Однако основной вариант закрепился в документах именно с буквой «е», что сохраняет связь с исходным глаголом. В современных словарях фамилия нечастотна, но устойчиво бытует на Урале и в Сибири — туда в XVIII–XIX веках переселялись крестьяне из северных губерний, унося с собой и прозвища.