Фамилия Выстропов — одно из тех прозвищных именований, где корень темен, а вариантов толкования несколько. Разберёмся по порядку.

Самый прямой путь — от глагола «выстропить». В северных и центральных говорах это слово означало «выпросить», «вымолить», «добиться упорством». Человека, который умел настоять на своём, не отступал, мог выклянчить или вытребовать нужное, так и прозывали — Выстроп. Прозвище это, скорее всего, давалось за характер, а не за занятие.

Вторая версия — ремесленная. В основе лежит слово «строп». У Даля строп — это «веревочный гуж для тяги или подъема». Но в строительном деле стропом называли и крышу, а стропила — её основу. Если принять эту версию, то прозвище Выстроп мог получить плотник, кровельщик или зодчий, который ставил стропила. Приставка вы- здесь может указывать на завершённость действия: «выстропить» — значит изготовить или установить строп. Такая модель образования фамилий (глагольная основа с приставкой) встречается реже, чем отыменная, что делает Выстропова нестандартным случаем.

Фамилия оформлена стандартным патронимическим суффиксом -ов, то есть буквально «сын Выстропа». В документах она встречается нечасто, но не единична. В Книге памяти Астраханской области есть запись о крестьянине Выстропове Михаиле Григорьевиче, 1879 года рождения, из села Николаевка Наримановского района. Это указывает на южнорусский или волжский ареал бытования фамилии, хотя её говоры-основы распространены шире.

Однокоренных фамилий немного: Выстропов стоит особняком. Нет массовых Выстроповых, как Ивановых или Кузнецовых, — это редкая фамилия, и её носители, скорее всего, восходят к одному или нескольким локальным родам. Какая из версий верна — сказать трудно. Но прозвищное происхождение от черты характера кажется более естественным для крестьянской среды: прозвище «Выстроп» (настырный, упорный) могли дать в любом селе, а вот строительное именование требовало бы устойчивой ремесленной традиции.