Фамилия Выстропова — женская форма фамилии Выстропов, и её происхождение напрямую связано с мужским прозвищем или именем Выстроп. В основе фамилии лежит корень, который сразу выбивается из стандартных славянских моделей: это не «белый», «кузнец» или «Иван», а редкое слово, сохранившееся в южнорусских и украинских говорах. «Выстроп» или «выстропа» — диалектное обозначение быстрого, проворного, расторопного человека. В словаре Владимира Даля зафиксировано слово «выстропный» (скорый, прыткий), а также глагол «выстропить» — сделать быстро, ловко. Таким образом, фамилия образована от прозвища, данного за характер или манеру работы: предок был тем, кто всё делал споро, без раскачки.

Модель образования — типичная для восточнославянских фамилий: основа на твёрдый согласный (Выстроп) плюс суффикс -ов. Суффикс указывает на принадлежность: «сын Выстропа» или «из семьи Выстропа». Фамилия могла закрепиться в XIX веке, когда крестьянам массово присваивали фамилии по прозвищам, и чаще всего такие «говорящие» имена давали людям с яркой, заметной чертой. В отличие от фамилий, образованных от крестильных имён (Иванов, Петров), Выстроповы изначально несли в себе характеристику личности.

Географически фамилия тяготеет к югу России и Украине. Наибольшая концентрация носителей — в Воронежской, Ростовской областях, а также в Краснодарском крае и на востоке Украины (Харьковская, Луганская области). Это указывает на то, что прозвище бытовало в среде донских и слобожанских казаков, а также среди крестьян чернозёмной полосы. В северных регионах России фамилия встречается редко — там были свои диалектные слова для обозначения расторопности («бойкий», «проворный»).

Интересная деталь: написание с буквой «ы» в корне (Выстропов, а не Вистропов) — архаичная черта, сохранившаяся в фамилиях, образованных от прозвищ с древнерусским произношением. В современном русском языке приставка «вы-» обычно безударная и редуцируется, но в фамилии ударение фиксированное, чаще всего на первом слоге: Вы́стропов. Это делает фамилию легко узнаваемой и отличает её от возможных вариантов с иным ударением. Если искать однокоренные фамилии, то ближайшие — Стропов (от «строптивый») и Расторгуев (от «расторопный»), но Выстропов стоит особняком из-за редкой приставки «вы-», усиливающей значение быстроты.