Фамилия Якупан — редкая и нестандартная для русского слуха. Она не объясняется через привычные славянские корни или суффиксы -ов, -ин, -ский. Главный вопрос, который она ставит перед исследователем: откуда такое окончание? В русской ономастике фамилии на -ан, -пан, -ман часто указывают на нерусское происхождение основы, чаще всего тюркское, молдавское или западнославянское.

Скорее всего, основа Якуп — это фонетический вариант имени Якуб (библейский Иаков, арабский Якуб). В тюркских языках, особенно у татар, башкир, а также у народов Кавказа, имя Якуп распространено широко. Суффикс -ан в фамилиях такого типа мог выполнять роль патронимического показателя (указывать на принадлежность к роду) или же быть просто бытовым прозвищным окончанием. Таким образом, Якупан — это «сын Якупа» или «человек из рода Якупа». Сама фамилия могла сформироваться в среде, где русское окончание -ов не прижилось, а фамилия фиксировалась по инородческой модели.

Менее вероятна, но возможна версия о связи с молдавской (румынской) фамилией Якупан (Iacupan), где суффикс -ан типичен для образования фамилий от имен (ср. Георге — Георгицан, Ион — Ионашку). В этом случае предки могли быть выходцами из Бессарабии или Буковины.

Географически фамилия Якупан встречается точечно, преимущественно на юге России, в Краснодарском крае и Ростовской области, а также на Украине и в Молдове. Это подтверждает версию о её южном, пограничном происхождении. Носители фамилии — не обязательно потомки одного человека; скорее, это несколько независимых родов, получивших одинаковую фамилию по одному принципу: от имени или прозвища Якуп.