Фамилия Яскилка — редкая и неочевидная с точки зрения происхождения. В отличие от большинства русских фамилий на -ов, -ев или -ин, она имеет суффикс -к(а), который в русской ономастике чаще всего указывает на прозвищное или уменьшительное образование, а также может быть связан с польской или украинской традицией.

Основа фамилии — «Яскил». Здесь возможны две версии. Первая: от мужского имени Яскил, которое могло быть вариантом канонического имени Иоасаф или Яков (в народной речи — Яска, Яско). Суффикс -ил- в таком случае — редкий, но встречающийся в старых русских прозвищах и именах (ср. Квасил, Томил). Вторая версия: основа восходит к диалектному слову «яска» — так в некоторых говорах называли ясень или, реже, ящерицу. Тогда Яскилка — человек, живший у ясеня, либо прозвище по повадкам или внешности.

На суффикс -ка стоит обратить особое внимание. В русских фамилиях он обычно закреплялся за людьми из низших сословий, особенно в западных и южных регионах: на Смоленщине, в Белоруссии, на Украине. Там фамилии на -ко (Яскилко) или -ка (Яскилка) были обычным делом. Если же фамилия встречается в центральной России, она могла быть принесена переселенцами или записана по прозвищу, которое потом застыло в форме женского рода — такое бывало, когда прозвище давалось женщине, а потом переходило детям.

География фамилии крайне узкая. По открытым данным, Яскилка встречается единично — в основном на западе России и в Белоруссии. Это подтверждает версию о локальном, семейном прозвище, а не о массовом родовом имени. Носителей мало, и фамилия не попала в крупные ономастические словари — ни у Унбегауна, ни у Никонова её нет.

Если подвести итог: скорее всего, Яскилка — это прозвище или уменьшительная форма от имени (Яков или Иоасаф), закрепившаяся в западных русских землях. Предок мог быть крестьянином или ремесленником, а сама фамилия — редким свидетельством местного говора и бытовой ономастики.