Фамилия Ясковский образована по одной из самых распространённых в восточнославянском ономастиконе моделей — с помощью суффикса -ский, который указывал на принадлежность к местности или роду. Первоначально такие фамилии получали дворяне по названию своих владений (князь Ярославский, боярин Вяземский), но со временем суффикс стал массово присваиваться и простым людям — как выходцам из конкретного села, так и тем, кто хотел подчеркнуть своё происхождение или статус.

Основа фамилии — топоним Ясково или Яска. В Польше, Беларуси и на западе Украины нередки деревни с названием Ясково, Яски или Ясковичи. Корень, скорее всего, восходит к личному имени Яско — народной форме канонического имени Яков (Иаков). В старину уменьшительные имена на -ко были типичны для украинской и белорусской речи: Яцько, Ивасько, Яско. Соответственно, Ясковский — это «тот, кто из Яскова» или «потомок Яска».

Менее вероятная, но не исключённая версия связывает фамилию с диалектным словом «яска» — так в некоторых говорах называли кормушку для скота или ясное место на поляне. В этом случае прозвище Яска мог получить человек, живший у такого места или занимавшийся скотоводством. Но лингвисты чаще склоняются к антропонимическому происхождению: модель «имя + -ский» в польско-литовских землях была типична для шляхты и мещан, а на территории современной Украины — для казацкой старшины.

Фамилия не относится к числу массовых. Встречается преимущественно в западных областях Украины (Волынь, Ровенщина), в Беларуси и среди потомков переселенцев в Сибири и на Дальнем Востоке. В России носители Ясковских рассеяны, но заметных исторических личностей с этой фамилией в открытых источниках не зафиксировано — это фамилия скорее крестьянская или мещанская, чем дворянская.