Фамилия Юпашевський — украинская по происхождению, что выдают суффикс -ськ- и окончание -ий, типичные для фамилий, образованных от географических названий. В русском языке её аналогом была бы форма Юпашевский. Основа фамилии — Юпаш, что, скорее всего, является производной формой от крестильного имени Иуда (в народном произношении Юда) или от имени Иулиан (Юлиан). Уменьшительно-ласкательные суффиксы -ш- и -аш- в славянских языках часто «укорачивали» длинные церковные имена: Юпаш могло возникнуть из Юдаш или Юлиаш.

Однако есть и более прозаичная версия. В украинских говорах слово «юпа» означало «юбка» или «верхняя одежда», а «юпати» — «одевать». Прозвище Юпаш могли дать портному, скорняку или человеку, который торговал одеждой. В этом случае фамилия указывает на ремесло предка, а не на имя.

Фамилия редкая, её география узкая. Наиболее вероятно, что она происходит из западных или центральных областей Украины, где топонимические фамилии на -ський особенно распространены. Если Юпашевський — это фамилия от названия села или хутора, то исходный топоним мог звучать как Юпашево или Юпаши, но в современных источниках такие названия не фиксируются. Это говорит либо о том, что поселение исчезло, либо о том, что фамилия образована от прозвища, а не от места.

В любом случае, носители фамилии Юпашевський — это потомки либо человека, которого звали уменьшительным именем Юпаш, либо мастера по шитью или продаже одежды. Сословная принадлежность предков неясна: фамилии на -ський в украинской среде могли носить как крестьяне, так и казаки или мещане, в отличие от польской традиции, где такой суффикс чаще указывал на шляхетство.