Фамилия Задоожная звучит как украинская или южнорусская, и её разговорная форма вводит в заблуждение: на слух она кажется связанной с «дорогой» или «дорожной», но на деле корень другой. В основе лежит не «дорога», а слово «дiл» (доля, удел) или «дiлити» (делить). В украинском языке «задiл» означает участок, долю, пай, а «задiльний» — относящийся к выделенной части земли. Соответственно, прозвище Задiльний давали человеку, который получил свой надел, отделился от общины или владел обособленным участком. При переходе в фамилию в русской среде звук «i» мог замениться на «о» по аналогии с «доля — дольный», и возникло «Задольная», а затем, с аканьем и оглушением, — «Задоожная».

Суффикс -н- типичен для притяжательно-качественных прозвищ, которые превращались в фамилии без дополнительных окончаний: Задольный → Задольная. Форма на -ая указывает на женский род, но в русской традиции XIX века так записывали и мужчин в документах, особенно если фамилия была общей для семьи. Встречается вариант Задольный, но написание через «оо» (Задоожная) — результат народной этимологии: люди переосмыслили неясное «доль» как знакомое «дорож», и фамилия «обкаталась» в произношении.

Географически фамилия тяготеет к Черниговской, Полтавской и Харьковской губерниям, а также к прилегающим районам Курской и Воронежской областей. В этих местах слово «задiл» было в ходу у крестьян, деливших землю по тяглам. Предки носителей фамилии — скорее всего, свободные хлеборобы или казаки, получившие надел после реформ, а не помещичьи крестьяне. Дворянских корней у Задоожных нет: фамилия не попала в родословные книги, потому что образовалась от бытового прозвища, а не от вотчины или титула.

В написании встречается путаница: «Задоожный» и «Задошный» — это уже искажения. Если видите в документах «Задоожная», знайте: исходная форма — «Задольная», и в ней нет ничего общего с дорогами, зато есть память о земельном наделе и хозяйственной самостоятельности предка.