Фамилия Задротпендосский на первый взгляд кажется грубой шуткой или литературным вымыслом, но её структура подчиняется тем же законам, что и у тысяч реальных русских фамилий. Разберём её по частям.

Основа здесь — два корня: «задрот» и «пендос». Первое слово в русском арго означает человека, чрезмерно увлечённого чем-то (чаще видеоиграми), но изначально, в XIX веке, «задрот» — это замученный, худой, слабый человек, от глагола «задрочить» (изнурять, мучить). Второй корень, «пендос», — прозвище греков (от греч. «пентес» — бедняк) или, в более позднем сленге, американцев. Сочетание двух прозвищ в одной основе — редкий случай, характерный для фамилий, которые давали не по ремеслу или имени, а по внешности или поведению.

Суффикс -ск- указывает на географический или дворянский тип образования. Фамилии на -ский в России часто получали выходцы из шляхты, духовенства или по названию местности (например, Тверской — из Твери). Здесь же суффикс прикреплён к явно негеографическому корню, что выдаёт искусственное или прозвищное происхождение. Вероятнее всего, фамилия возникла в среде, где ценилась ирония: в семинарской среде (семинаристы любили переделывать грубые прозвища в «благородные» фамилии на -ский) или в качестве уличного прозвания, которое позже закрепили официально.

Двойной корень и окончание -ский создают ощущение пародии на дворянскую фамилию. Если предки носителя действительно получили такую фамилию, а не взяли её как псевдоним, то, скорее всего, это было прозвище, данное за то, что человек выглядел как «задрот» (тощий, бледный) и при этом имел какое-то отношение к грекам или «пендосам» (например, торговал с греками, был похож на грека). В официальных документах XIX века такие фамилии могли записать со слов священника или писаря, который не видел ничего зазорного в точной передаче прозвища.

Сегодня фамилия встречается крайне редко, в основном в шуточном контексте. Её носители, если таковые есть в реальности, могли получить её по наследству от предка, чьё прозвище со временем потеряло оскорбительный оттенок и стало просто фамилией. В ономастических словарях (например, у Унбегауна) нет упоминания такой формы, что подтверждает её локальный или новодельный характер.