Фамилия Задротовский — редкий случай, когда основа кажется современному уху знакомой и смущающей одновременно, но на деле ведёт совсем не туда, куда можно подумать. Её ядро — не обсценная лексика XXI века, а старинное диалектное слово «задрот» или «задрота». В русских говорах так называли не человека, залипшего в компьютерную игру, а наоборот — трудоголика, который «задрочил», то есть усердно, до изнеможения работал, корпел над одним делом. В словаре Даля «задрочить» означает «замучить работой, замаять». Прозвище Задрот давали крестьянину или ремесленнику, который славился неутомимостью и въедливостью, возможно, даже чрезмерной.

Фамилия образована по типичной для польской и западнорусской шляхты модели: основа + суффикс -овск-/-евск- (от «-owski») и окончание -ий. Это так называемые «дворянские» фамилии, которые в Речи Посполитой указывали на принадлежность к гербу или владение местечком. В случае Задротовского суффикс не обязательно говорит о благородном происхождении: в XIX веке такую форму могли искусственно придать семье при переходе из униатства в православие или при записи в ревизские сказки, чтобы «облагородить» звучание. Однако географически фамилия тяготеет к западным губерниям — Волыни, Подолью, Гродненщине, где фамилии на -ский носили и крестьяне, и мещане.

Морфологически разбор прост: корень «задрот-», суффикс «-овск-», окончание «-ий». Ударение, скорее всего, падает на второй слог: Задро́товский, хотя в бытовой речи могли смещать на третий. По сравнению с однокоренными фамилиями — Задротов, Задротин — вариант на -ский выглядит искусственным и более поздним, книжным. Если Задротов мог возникнуть спонтанно как отчество от прозвища, то Задротовский предполагает сознательное оформление, возможно, при получении паспорта или при записи в дворянские книги.

Спорных версий здесь почти нет: связь с компьютерным сленгом — анахронизм, фамилия старше интернета минимум на век. Единственная альтернатива — возможная топонимическая основа: в Польше или Беларуси могла существовать деревня Задроты или Задротово, но документальных подтверждений этому нет. Правдоподобнее всего — прозвищная версия: предок был «задротом» в старом, уважительном смысле — человеком, который «задрачивал» себя работой, не жалея сил.