Фамилия Загудаевская — редкий случай, когда географическая привязка почти наверняка перевешивает прозвищную версию. Это типичная «географическая» фамилия, образованная по модели «название места + суффикс -ск- + окончание». Носитель такой фамилии — выходец из населённого пункта с названием Загудаево или Загудаевка. Суффикс -ск- в русских фамилиях указывает на дворянское или духовное происхождение, но в данном случае он скорее отражает польско-украинскую традицию фамилий на -ский, которая через Речь Посполитую проникла в южнорусские земли. В центральной России крестьяне чаще получали фамилии на -ов, а вот на западе и юге — на -ский, независимо от сословия.

Основа фамилии — «Загудай». Это либо прозвище, либо название деревни, а оно, в свою очередь, происходит от прозвища. Глагол «гудать» в южных и западных говорах означал «играть на гудке» (старинном смычковом инструменте) или просто «издавать гудящий звук». Приставка «за-» может указывать на начало действия: «загудай» — заиграй, загуди. В таком случае прозвище могли дать музыканту, заводиле или просто человеку с громким голосом. В словаре В. Даля «гуда» — это и «гудок», и «гудение», так что корень прозрачный.

В ономастике есть и более прозаичная версия: «загудай» как вариант слова «загуда» — так в некоторых говорах называли ленивого или медлительного человека (от «гудить» — мешкать, тянуть). Но эта гипотеза слабее: глагол «гудить» в значении «медлить» встречается реже, чем музыкальный ряд. Поэтому версия с музыкантом или заводилой правдоподобнее.

Фамилия Загудаевская — штучная. В современных справочниках и телефонных книгах она встречается единично, в основном на юге России и в восточной Украине. Это говорит о том, что село или хутор Загудаево, скорее всего, было небольшим и не дало массового расселения. Фамилия не попала в число распространённых дворянских родов, но и не исчезла — её носители живут, например, в Ростовской области и Краснодарском крае. По сути, это фамилия-топоним с музыкальным корнем, сохранившая память о предке-гудальщике или о деревне, где когда-то играли на гудках.